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OS：WindowsXP SP2、Windows2000SP4
iTunes 7.0.2.16
iTunes 8.2.1
iTunes 10.1.2.17
上記がテスト環境です。ユーザーさまからVistaの動作報告がありました。Win9x系はテストしてないけど、ダメかも。
iTunesのバージョンアップ後、何度も「iTunesの起動に失敗しました」と出る場合は、いったんiTunesを削除して再インストールしてみてください。